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天順六年(1462年)壬午科河南鄉試舉人,成化二年(1466年)丙戌科進士。授監察御史,按察甘肅、山東等地,有所聲聞。當時,遼東巡撫陳鉞在遼東激變軍隊,被監察御史強珍彈劾,許進亦率領同官爭論。汪直大怒,結果強珍下獄,汪直還摘錄許進在其他奏摺中的錯字,導致許進幾乎被廷杖打死。三年考核期滿,許進升任山東按察司副使,在任期間辨別疑案,人稱神明。巡視遼東,因事連坐下詔獄。明孝宗繼位後釋歸[1]。
弘治元年(1488年)升廣西按察使。同年升都察院右僉都御史、巡撫大同。蒙古達延汗因久不通貢,遣使一千五百餘人款關,許進以便宜行事而接納。之後他向朝廷請奏,詔許五百人至京師。當時屢次有寇亂進犯邊界,許進被彈劾,孝宗置之不問。弘治三年(1490年),蒙古軍再次窺邊,許進整軍準備。新寧伯譚祐率領京軍援助,達延汗只好率部撤退。隨後又乞通貢,許進再次請求,孝宗許可。當時,大同的部隊兵強馬壯,邊防設施修整完好。當時貢使每至關,都下馬脫弓矢入館,俯首聽命,不敢大聲喧嘩。然而許進卻與分守中官石巖相互彈劾,石巖被徵還,許進降為兗州府知府[2]。
弘治七年(1494年)升陝西按察使。吐魯番可汗速檀阿黑麻攻陷哈密,俘虜忠順王陝巴逃去,並派其將領牙蘭守衛。兵部尚書馬文升稱,收復哈密的人非許進不可,於是舉薦許進為右僉都御史、巡撫甘肅。次年許進抵達鎮守,對諸位將領稱:「這群小人乘風轉舵,稱我們不敢深入邊疆。但堂堂天朝不能向塞外發一個箭,又何以安慰邊疆百姓。」然而諸位將領仍然以為此事很難。於是獨自與總兵官劉寧商議,與小列禿深交,由小列禿率領四千騎兵進剿,殺死數百人,但小列禿中流矢身亡。小列禿與吐魯番世代為仇,其死後,小列禿之子卜六阿歹更加憤怒,於是許進再與卜六阿歹深交,由其切斷道路,不讓敵軍東援牙蘭,並重犒赤斤、罕東等地土官,命其出兵助討。同年十一月,副將彭清以精騎千五百出嘉峪關前行,劉寧與中官陸誾統二千五百騎後繼。白天後,各部隊均在乜川會合。當天日暮大風揚沙,軍士寒慄僵臥。許進出帳外犒勞軍士,當時有烏鴉悲鳴,將士多有哭泣。許進慷慨道:「男兒報國,死沙場幸耳,何泣為!」將士均感到振奮。當夜風停,大雪下落,番兵俱集,惟罕東兵未至,眾人慾待之。許進稱「潛師遠襲,利在捷速,兵已足用,不須待也。」到天明後,部隊冒雪前進。六天後行至哈密城下,牙蘭早已率先逃離,只有少數在抵抗。官軍四面並進,攻佔城池,並獲陝巴妻女。敵軍退守土剌,明軍無法攻下,於是問俘虜,稱其都是被牙蘭所劫的哈密人。許進於是下令不再攻擊,並停止剿殺,改派使者撫諭招降。探到牙蘭所向後,分別鎮守要害地方。並上疏請懷輯罕東諸衛增援,散吐魯番黨與,孤立其勢力,遂班師回朝。錄功,加右副都御史。次年,改任陝西巡撫,歷戶部左侍郎。弘治十三年(1500年),火篩大舉犯大同,邊將屢敗。敕令許進與太監金輔、平江伯陳銳率京軍抵禦,無功而返。言官劾金輔等人,許進於是致仕歸里[3]。
明武宗繼位,起用許進為兵部左侍郎,提督團營。正德元年(1506年),代劉大夏為兵部尚書,半年後改吏部尚書,正德二年(1507年)加太子少保。許進以才見用,能任人,性通敏。劉瑾擅政時,許進多虛與委蛇,但最終仍使得劉瑾不悅。當時許進剛總督團營,與劉瑾同事。每次參閱操練,其談笑指揮,意度閑雅,均使得劉瑾和諸位將領佩服。一日操練結束,許進忽然叫三個校尉前來,並各自行杖數十下。劉瑾問其緣故,許進拿出權貴給這些校尉寫的托請書信。劉瑾表面讚賞,心中卻不悅。至此其欲以劉宇取代許進。焦芳因為升遷請求不得,亦排擠許進。正德三年(1508年),南京刑部郎中位置空缺,正好未有正式任命的員外郎,於是其按舊例以代理事務的兩名主事上報。劉瑾認為不可,於是與許進在武宗前爭議,後不得已請罪辭職。不久,因為任用雍泰而受連坐削籍。其兩子許誥、許讚時任翰林,均被罰款並調任外職。不久,其與劉健等六百七十五人官員,一併被追回當初皇帝授職誥命。劉瑾又致使他在大同時籍軍出雇役錢,意圖陷害沒收家產。正德五年(1510年),劉瑾伏誅,武宗擬起用許進,但其已經去世。嘉靖五年(1526年),諡襄毅[4]。
有《平番始末》1卷、《東崖集》、《憲臺議》。
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